Dalam Kimia Organik, apakah perbezaan antara Regioselectivity dan Stereoselectivity?


Jawapan 1:

Terdapat tiga jenis pemilihan dalam kimia organik -1.Regioselectivity 2.Chemoselectivity 3.Stereoselectivity

Tenaga elektrik: -Waktu reaksi yang berpotensi menghasilkan dua atau lebih isomers perlembagaan sebenarnya menghasilkan hanya satu (atau kekuasaan satu), tindak balas dikatakan sebagai regioselektif.

Ahli kimia menerangkan tindak balas seperti penambahan -Markovnikov hidrogen halida kepada alkenes sebagai regioselective. Penambahan HX kepada alkena yang tidak simetri seperti propene boleh membayangkan menghasilkan dua isomer perlembagaan, seperti yang kita lihat, bagaimanapun, tindak balas menghasilkan hanya satu, dan oleh itu ia adalah regioselektif.

Reaksi stereoselektif: -Waktu tindak balas yang membawa kepada pembentukan keistimewaan stereoisomer terhadap stereoisomer lain yang mungkin boleh dibentuk. Jika reaksi menghasilkan pilihan enantiomer yang lebih baik dari imej cerminnya, tindak balas dikatakan enotoselektif. Jika tindak balas mengetuai dengan sengaja kepada satu penghasil penghuni atas orang lain yang mungkin, tindak balas dikatakan sebagai diastereoselektif.

Chemoselective: - apabila substrat yang mempunyai dua atau lebih kumpulan fungsi yang berbeza, bertindak balas dengan hanya satu kumpulan berfungsi pada satu masa, dikenali sebagai chemoselective, pada dasarnya ia mengatakan bahawa kumpulan yang berfungsi akan bertindak balas.


Jawapan 2:

Harap penjelasan ini dengan contoh membantu ...

Keadaan selular - pilihan keutamaan kimia untuk membentuk satu isomer kedudukan yang lain. Ia dikawal oleh kestabilan perantaraan yang diskret (dalam contoh yang ditunjukkan di bawah ini, kestabilan ion karbenium), atau bias / polariti elektronik yang kuat dalam keadaan peralihan (contohnya, hidroborasi alkena terminal untuk memberikan organoboran yang kurang diganti) . Biasanya ia adalah keutamaan orientasi berkenaan dengan sistem tak jenuh (contohnya, ikatan berganda, ikatan triple, atau sistem konjugasi seperti cincin aromatik).

Contoh:

ortho- / penggantian-penggantian meta-penggantian dalam penggantian aromatik elektrofilik.

Tambahan Markovnikov-tindakbalas tindakbalas untuk membentuk alkil halida yang lebih banyak diganti dalam tambahan elektrofilik kepada alkena terminal bercabang.

Ini tidak sepatutnya dikelirukan dengan chemoselectivity, iaitu tindak balas istimewa dengan satu kumpulan berfungsi dalam keutamaan kepada semua yang hadir dalam molekul.

Stereoselektiviti - keutamaan tindak balas kimia untuk membentuk satu stereoisomer yang lain. Terdapat dua jenis:

Enantioselectivity - pembentukan satu enantiomer (isomer spatial yang mempunyai isomer imej cermin bukan superimposible yang sepadan, kerana ia tidak mengandungi pusat penyongsangan atau satah cermin) dalam pilihan ke arah yang lain.

Kesemua tindak balas enantioselektif adalah reaksi-reaksi diastereoselektif yang menggunakan molekul enantiopure / enantioenriched yang kedua untuk mengawal reaksi diastereoselektiviti. Yang kedua, [hanya:] pemangkin kiral atau kiral auxilliary [sunting: (iaitu unsur kawalan stereokimia)] tidak berakhir sebagai sebahagian daripada produk. Terdapat dua pendekatan asas sintetik:

Chiral Catalysis-menggunakan pemangkin atau reaktan kiral enantiopure yang membentuk kompleks diastereomerik dengan molekul, yang biaslah hasil stereokimia reaksi (sering dipanggil resolusi kinetik). Pemangkin tidak berakhir sebagai sebahagian daripada produk.

Chiral Auxilliary-sebuah molekul kromosom enantiopure secara kimia dilampirkan sebelum melakukan tindak balas, yang biaslah hasil stereokimia reaksi, maka kumpulan pengarah kiral ini dikeluarkan secara kimia selepas reaksi. Sedikit "steppy", tetapi ia adalah strategi sintetik yang biasa, terutamanya jika auxilliary kiral murah dan mudah dipakai dan dimatikan. Auxiliary kiral tidak berakhir sebagai sebahagian daripada produk.

Reaksi enantioselektif menetapkan stereokimia mutlak produk dengan menetapkan stereokimia relatif produk diastereomerik atau kompleks diastereomerik semasa tindak balas.

Contoh:

Contoh klasik ialah pemangkinan kiral menggunakan enzim (sintetik, enotoselektif pengurangan enzimatik acetoacetates kepada beta-hydroxyesters chiral yang sama).

Penggunaan evala oxazolidinone chiral Evans dalam versi enantioselektif Pemeluwapan Aldol.

Diastereoselectivity - pembentukan satu diastereomer (isomer spasial yang tidak mempunyai imej cermin bukan superimposible yang sepadan (iaitu, stereoisomer mempunyai pusat penyongsangan dan / atau sekurang-kurangnya satu satah cermin) dalam keutamaan yang lain.

Walaupun para penghulu adalah stereoisomer, mereka juga sebatian yang berbeza dengan sifat-sifat kimia yang berbeza. Oleh itu, mudah untuk melihat bagaimana tindak balas mungkin berat sebelah terhadap satu produk diastereomerik yang lain. Ia mungkin timbul sebagai kecenderungan dalam keadaan peralihan, kestabilan produk (yang mungkin dirasakan dalam keadaan peralihan), bias sterik (reaksi disekat di satu pihak oleh kumpulan besar, besar), kecenderungan konformasi, atau gabungannya.

Contoh:

Saytzev produk dalam penghapusan alkil halida kepada alkena (kestabilan produk yang dirasakan oleh keadaan peralihan).

Contoh:

Felkin-Anh atau Cram asimetri tambahan kepada kumpulan fungsional karbonyl.

Reaksi-reaksi ini tidak boleh dikelirukan dengan tindak balas stereospesifik, yang bukan bias stereokimia yang disebabkan, tetapi [reaksi: reaksi yang dikawal oleh] keperluan stereoelectronic sebenar mekanisme tindak balas. Sebagai contoh, tindak balas Sn2 adalah reaksi stereospesifik. Terlepas dari apakah kumpulan meninggalkan berada pada molekul kiral atau tidak, mekanisme reaksi Sn2 memerlukan trajektori nukleofil sedemikian rupa sehingga ia datang dari sisi yang bertentangan dengan kumpulan meninggalkan, yang disebut "serangan balik belakang ", Yang membawa kepada penyongsangan stereokimia pada karbon yang bertindak balas.

Contoh:

"Trans" brominasi ikatan berganda.

Sn2 pada alkil halida.


Jawapan 3:

regioselektiviti adalah keutamaan satu arah pembuatan ikatan kimia atau melanggar semua arah yang mungkin

stereoselektivitas adalah sifat tindak balas kimia di mana satu reaktan membentuk campuran stereoisomer yang tidak sama rata semasa penciptaan stereospecific stereocenter baru atau semasa transformasi bukan stereospecific yang sedia ada.